1、斯圖爾特原名喬納森·斯圖爾特·萊博維茨，他出生在紐約市的一個猶太家庭。

2、他的哥哥拉里，在紐約證券交易所泛歐交易所集團（紐約證券交易所的母公司）任首席運營官。

3、兄弟倆在新澤西州的勞倫斯維爾長大，并曾就讀于當地的勞倫斯高中。

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4、斯圖爾特的母親瑪麗安（娘家姓Laskin），是一名教師，兼教育顧問。

5、他的父親唐納德，曾是新澤西大學的物理學教授（2001-2008），托馬斯·愛迪生州立學院教授在線課程。

6、斯圖爾特十一歲時父母離婚，此后的斯圖爾特便不再與他的父親有任何接觸。

7、斯圖爾特從小就受到反猶太人的孩子欺負。

8、據他自己描述，他在高中“很喜歡尤金·德布斯，而且有點左傾主義。

9、”斯圖爾特于1984年畢業于弗吉尼亞州的威廉和瑪麗學院，在校期間他曾是足球隊的一員。

10、他最初的專業是化學，后來則改成心理學。

11、斯圖爾特還是PiKappa阿爾法聯誼會的會員。

12、斯圖爾特在大學和安東尼·韋納成為了好朋友，后者后來成為了眾議員，他也是后來唯一被斯圖爾特贊助的政客。

13、大學畢業后，斯圖爾特嘗試了大量的工作，包括新澤西州居民服務部的應急規劃師，紐約市立大學的合同管理員，一個為殘疾兒童表演木偶戲的演員，食物采購員，餐館工，Woolworth的商品上架員，還在富蘭克林角小酒館和一個當地藍領常去的酒吧的酒保。

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